Hammond begon zijn profcarrière bij Brighton & Hove Albion. In 2003 werd hij wegens gebrek aan speelminuten kortstondig uitgeleend aan Aldershot Town en Leyton Orient. Na 136 competitiewedstrijden in het shirt van Brighton & Hove Albion trok Hammond in 2008 naar Colchester United. Na één jaar werd hij naar Southampton getransfereerd. Hij speelde drie seizoenen bij Southampton, waarna hij één seizoen werd uitgeleend aan zijn oude club Brighton & Hove Albion. In augustus 2013 tekende Hammond een tweejarig contract bij Leicester City. In zijn eerste seizoen dwong hij met The Foxes meteen promotie af naar de Premier League, waarin hij zich het jaar daarna samen met zijn teamgenoten handhaafde. Hammond verlengde in juli 2015 zijn contract bij Leicester tot medio 2016.[1] Nadat hij op 1 juli 2016 transfervrij een overstap maakte naar Sheffield United, hing hij een jaar later zijn schoenen aan de wilgen.